A 16 de fevereiro de 1867 era entregue ao tráfego a Estrada de Ferro de Santos-Jundiaí, obra que exigiu notáveis trabalhos de engenharia no trecho de serra e que causou uma verdadeira revolução na economia e nos costumes paulistas. Com a ferrovia, a Estrada do Vergueiro conheceu progressivo abandono. O aterro na baixada entre o Rio Cubatão e Santos foi cedido à estrada de ferro. Dessa forma, a estrada ficou quase inutilizada. O caminho até o alto da serra era quase reto, interrompido por um vale aparentemente intransponível. Nesse vale foi construído o Viaduto da Grota Funda, com quase 300 metros de comprimento, veio desmontado da bélgica e levado serra acima pelos trens da própria ferrovia.
O Viaduto seguiu operando de 1867 até 1971, quando o trecho de serra da ferrovia passou por grandes obras que transformaram a ferrovia de funicular para cremalheira, para permitir trens mais pesados no Porto de Santos.
A esquerda, a construção do novo viaduto |
O novo viaduto já operando e o antigo já desativado. |